El vocablo mozárabe mesegar tiene su origen en mies, del latino MENSIS "acción de cosechar, conjunto de cereales cosechados o a punto de cosecharse. Esta palabra la encontramos en Gonzalo de Berceo (sigloXIII). Los derivados están siempre relacionados con trabajos campesinos, tales como recolección, guardar; tal es el caso de meseguer "guarda campestre" o meseguero "segador" o guarda de los panes.
Su superficie alcanza 17,7 km2., es decir 1.771 hectáreas. Ocupa el lugar 107 por extensión, de los 205 municipios de la provincia de Toledo. Su núcleo urbano se sitúa en una hondonada, entre dos cerros, sobre una cota de 477 metros, alcanzando la mayor altitud de su territorio los 506 metros al sur del caserío, en un paraje entre los caminos del Vado de Mesegar y de Malpica a Mesegar. La segunda cota de 502 metros es la llamada "Cruz Colorá", el resto del término se mantiene en los 450 sin llegar a los 500.
El término ocupa un suelo cuaternario por el que discurre el Río Tajo, formando en su curso amplia vega, fértil y de gran interés arqueológico. En cuanto a su relieve, se trata de una llanura dinamizada por numerosos barrancos, definiendo los parajes de El Montecillo y La Cuesta, en cierto modo, el citado relieve. En cuanto a la hidrografía, el hecho más importante es el propio Tajo, al que afluyen algunos barrancos, como aquí se nombra a los arroyos y regueros; Barranco de Ramasaetas (al que siempre oirás llamarle Samarraeta), del Gallego, del Molinillo, Barranco de los Carrascales, de la Fresneda. , siendo otros hechos hidrográficos el Camino del Vado, relacionado con el Castillo de Villalba, cuyo paso del Tajo vigilaba. Caz del Molino.
Se debió mantener la presencia hispanorromana y visigoda bajo el dominio islámico, pero ya como mozárabes. La presencia de ellos permite suponer la antigüedad del hagiotopónimo Santa María, cuyo culto comienza a darse, el más antiguo, en la segunda mitad del siglo VI. Pero si este pasado, al efecto, se considera remoto, es mas que probable su existencia una vez ocupado el territorio por Alfonso VI(1085). Con su ejército llegaron entre otros, gallegos; de la presencia de estos queda el recuerdo en el topónimo Barranco del Gallego.
También de esta repoblación castellana, queda el antiguo Castillo de Bolobres, Bolobras o Bolobros, con sus heredades y aldeas, junto al río Tajo, la fortaleza, con aquellas dependencias la da Alfonso VII, en el 1152 a la Iglesia de Santa María de Toledo. En el mismo año el arzobispo don Raimundo da al monje Hugo, canónigo y médico del rey, la iglesia de Bolobros.
Así pues, esta tierra tagana que nos ocupa, fue tenencia de los reyes hasta el año 1152, que pasa al señorío de la Iglesia Toledana, de aquí a los Caballeros del Temple, que tenían su encomienda en la fortaleza del Montalbán, y que mantienen éste señorío de nuestra tierra hasta su extinción decretada por ClementeV en el 1312. Este Castillo de Bolobres se identifica con el de Villalba, cuyas ruinas están muy cerca del límite de Cebolla con Mesegar y encuadrado en el término municipal de este primero. De la presencia de los templarios en nuestro pueblo, queda el pago de la "Cruz Colorá"; recordemos que los templarios llevaban sobre su túnica y manto blancos, una cruz colorada.
Mesegar y El Membrillar pasan de los templarios a los señoríos, respectivamente, de los estados de Montalbán y de Santa Olalla-Orgaz. El señorío de Montalbán perteneció al famoso don Alfonso Fernández Coronel; en el siglo XV está en poder de doña Leonor de Alburquerque, reina de Aragón al estar casada con Juan II de Castilla; mas tarde a don Alvaro de Luna (1437), para caer por último; en manos del Marqués de Villena, el conocido don Juan Pacheco, en el año 1461, y descendientes.